Ubicata nella centralissima piazza della Repubblica, della quale delimita quasi per intero un lato, è dedicata a S. Stefano Protomartire. Le sue origini si fanno risalire ad un’antica pieve, sorta intorno all’anno Mille. La prima notizia certa di una ristrutturazione della chiesa è del 1491 e si riferisce all’attuale cripta.  Sopra la cripta e sulle fondamenta della vecchia chiesa ne fu costruita una più ampia nel 1571.
Venne ulteriormente ampliata in una successiva ristrutturazione del 1618 ad opera della Confraternita del SS. Sacramento. L’attuale struttura a croce latina è stata eseguita negli anni che vanno dal 1743 al 1770 nelle forme derivate dall’architettura del Vanvitelli.
Pregevoli le opere conservate all’interno. Nella prima cappella a sinistra è custodita una statua di S. Gabriele dell’Addolorata.
Nella seconda, dedicata alla Madonna di Pompei, una pala d’altare (1620-1639) attribuita da alcuni studiosi al Van Schayck e da altri al Guerrieri, rappresenta i Santi Abbondio e Lucia.
La terza cappella a sinistra, nel braccio allungato della croce latina, è dedicata al SS. Sacramento e conserva una pregevole Ultima Cena eseguita tra il 1594 ed il 1600 dal pittore Felice Pellegrini da Perugia. Alle pareti, affreschi di Francesco Bencivenga di Ancona eseguiti nel 1922.
La Sacrestia è ricca di reliquie e busti di santi in argento e conserva una tela di fine fattura che rappresenta la Madonna del Buon Pastore, proveniente dalla chiesa della Misericordia.
L’Altare Maggiore, in legno dorato e marmorizzato, è sovrastato da una grande pala settecentesca, d’autore ignoto, che rappresenta il Martirio di S. Stefano. Sul retro un coro ligneo ed un organo del veneziano Gaetano Callido del 1776. Sul braccio destro della croce latina, una cappella con altare trionfale è dedicata a San Giuseppe Lavoratore. Sotto l’altare, a grandezza reale, un Cristo Morto con arti snodabili che viene esposto in occasione della Pasqua. Sul lato destro dell’altare una delle più antiche opere d’arte della città: una statua di S. Tommaso realizzata in pietra d’Istria e datata 1510, alta 165 centimetri.

I dipinti

Nella seconda cappella sulla destra si può ammirare una tela raffigurante la Madonna col Bambino Gesù tra San Vittore, Patrono della città, e Santo Stefano, titolare della Chiesa. L’autore è il fiammingo Ernest Van Schayck che la dipinse nel 1609. In questa data è documentata la presenza in città del pittore di Utrecht (1567-1631) che per oltre un decennio visse a Castelfidardo e nei dintorni, contribuendo a diffondere nella cultura figurativa marchigiana elementi della pittura nordica.

Il campanile

In stile barocco, con terminale a cipolla, è stato eretto tra il 1731 ed il 1763.

Il Crocifisso

La prima cappella a destra è dedicata al SS. Crocifisso miracoloso, invocato dai fidardensi durante il colera del 1855. Opera molto antica e di pregevole fattura, è tradizionalmente ricoperta da una veste rossa damascata.