La chiesa ed il convento di S. Agostino si ergono su un poggio ai piedi del centro murato di Castelfidardo.
La costruzione della chiesa iniziò nel 1490 a spese di Piersimone Puccetti Montemanno (probabilmente sulle rovine di un’altra, quella dell’Angelo) e venne dedicata all’Annunciazione di Maria Vergine. Solo intorno al 1501 venne chiesta l’autorizzazione per costruire presso la chiesa un convento.
Nel 1560 gli edifici furono lasciati ai Padri Agostiniani della cui presenza a Castelfidardo si ha menzione già nel 1512. Il 15 aprile del 1571 iniziò la costruzione del nuovo edificio sulle fondamenta dell’altra chiesa. Verrà popolarmente chiamata S. Agostino per l’ordine di appartenenza dei padri che l’officiavano.Molte analogie di stile fanno ritenere che il convento e la chiesa degli Agostiniani possano essere opera, nel progetto complessivo e nella sua conseguente realizzazione, di Francesco Maria Ciaraffoni.Chiesa e convento si presentano come un edificio compatto, ma sbilanciato perché molto alto in confronto alla sua lunghezza. L’interno della chiesa è ad una navata.Particolarmente interessante l’Altare Maggiore in marmi policromi pregiati che è sovrastato da un bassorilievo rappresentante lo Spirito Santo. Nella pala si può ammirare un’ Annunciazione. All’ingresso sulla sinistra si trova un pregevole crocifisso raccolto in una ottocentesca urna di vetro con ornamenti dell’epoca. Gli altari laterali sono due per parte. In alto su delle nicchie vi sono le statue in gesso di quattro religiosi agostiniani.

Curiosità

È presso questa chiesa che il generale Cialdini, per sbarrare ai pontifici la strada per Ancona, pose il suo quartier generale nella notte del 17 settembre 1860 dopo aver fatto rompere i ponti sul Musone e sull’Aspio e fortificato le difese tra Castelfidardo e le Crocette.

Madonna dei Lumi

La tela raffigurante l’ immagine della Madonna dei Lumi viene esposta alla venerazione solo nel mese di maggio, perché legata al fioretto.
Nella parte interna della tela si trova invece un manoscritto del 1802 che attesta l’esposizione avvenuta anche nella Santa Casa di Loreto. La tela era anticamente venerata a Castelfidardo nella chiesa di S. Maria dell’Olmo, fondata nel 1585 da Giovanni da Gradara e demolita nel dopoguerra. Si trovava ai piedi dell’attuale chiesa di S. Agostino, dove ha inizio via Montegrappa.